Osborne, nascido na Tailândia, filho de pais ingleses, morreu aos 64 anos em Kodiakanal, Índia, onde passara boa parte da infância e vivia há dez anos. Filho de um escritor, foi como o pai, devotado à cultura oriental.
Osborne graduou-se em engenharia química pela Birmingham University e obteve um doutorado na área pela University of Delaware, tendo a seguir trabalhado na industria petrolífera. Em meados dos anos 70, adotou os computadores como hobby e passou a escrever sobre o assunto, tendo constituído uma pequena editora, que vendeu em 1979 ao grupo McGraw-Hill, utilizando os recursos financeiros obtidos para criar em 1980 a Osborne Computer.
O lançamento do Osborne 1 foi um sucesso; Osborne dizia que sua máquina era apenas “adequada”, fugindo ao discurso cheio de superlativos que marcava os lançamentos de então. Custava US$ 1.795 (cerca de US$ 4.300 de hoje) , e tinha uma tela de 5 polegadas (com espaço para 24 linhas de 52 caracteres cada) – hoje são comuns notebooks com telas de 15 ou mais polegadas. A máquina tinha também dois drives de discos flexíveis de 5" 1/4 com capacidade para 91k, processador Zilog Z80, de 4Mhz, com impressionantes 64KB de memória RAM e porta IEEE-488, para modem externo ou impressora serial.
Osborne dizia que para lançar um produto que atendia a quase todas as necessidades de quase todas as pessoas, buscara inspiração em Henry Ford e na indústria automobilística.
A Osborne Computer Corporation, baseada no Silicon Valley, passou por um processo de grande crescimento, como outras da época. Oito mil máquinas foram vendidas em 1981 e cento e dez mil em 1982, havendo um back log (fila de espera) equivalente a 25 meses de produção.
Talvez envolvido pelo clima de euforia vigente, Osborne cometeu um grande erro estratégico: anunciou o lançamento da segunda geração de seu computador, o Executive, que tinha uma tela de 7 polegadas, custava US$ 2.495 e pesava cerca de 13 quilos (contra os menos de 3 quilos dos maiores notebooks atuais). Os compradores, esperando pela nova máquina, cancelaram suas encomendas do primeiro modelo e as vendas praticamente pararam.
Com dificuldades na área industrial que atrasaram o lançamento do Executive, grandes e inúteis estoques de componentes para o Osborne 1 e já enfrentando a concorrência de outros fabricantes, Osborne tentou um lance final: anunciou o Vixen, uma máquina compatível com o padrão IBM-PC.
O Vixen tinha um monitor monocromático âmbar de 9 polegadas e oferecia um disco rígido como opcional, que custava cerca de US$ 1.500. Como novidade, era fornecido com um jogo, cujo nome era uma premonição: Desolation... Como ocorrera anteriormente, o anúncio da nova máquina “matou” o Executive; com pouco capital, Osborne produziu apenas algumas unidades do Vixen, antes de falir em setembro de 1983.
Seus computadores estiveram no mercado por pouco mais de dois anos, mas deixou uma frase profética: "the future lies in designing and selling computers that people don't realize are computers at all".